二十一条约签订时间：1915年5月9日。“二十一条”是日本帝国主义妄图灭亡中国的秘密条款。日本帝国主义趁第一次世界大战期间欧美各国无暇东顾的时机，1915年1月18日，日本驻华公使日置益觐见中华民国的大总统袁世凯，递交了二十一条要求的文件，并要求政府“绝对保密，尽速答复”。

此后日本帝国主义以威胁利诱的手段，历时五个月交涉，企图迫使袁世凯政府签订，企图把中国的领土、政治、军事及财政等都置于日本的控制之下的二十一条无理要求，这些条款称中日“二十一条”，后经中日协商，袁世凯被迫签订不平等条约“《中日民四条约》”。