1、私放晁盖。晁盖在智取生辰纲之后，事情遭到败露，身为当地衙门小吏的宋江明明知道晁盖窃了生辰纲，犯下了弥天大罪，但是因为宋江觉得晁盖是他的心腹兄弟，虽然晁盖做的事在法度上不可能饶恕，但是他还是伙同知名捕快朱仝私放了晁盖。不忍心看到自己的好兄弟命丧于此。

2、三打祝家庄。宋江攻打祝家庄，首战失利，乃约李应不助祝家庄。二次进兵的时候，遇到了扈家庄扈三娘，擒去王英，然后林冲感到很气愤，便自告奋勇去擒住三娘，后换来扈庄的求和，不助祝庄。宋江正在筹思破庄之计的当口，正好赶上孙立携眷友来投奔宋江，后来想到办法，随计用里应外合的计谋，派使孙立等假意投奔庄教师栾廷玉，佯称合御梁山；又差石秀出战，假装是为孙立擒去，这才使得祝庄不疑其他。乐和于庄内智锄祝小三，结合庄民钟离父子等内应，宋江外攻，大破祝家庄。

3、浔阳楼题反诗。宋江因犯事被发配到江州。一日无事，宋江上浔阳楼喝酒，乘着酒兴题诗。城中有个在闲通判黄文炳，为人阿谀谄佞，平时竭力讨好蔡九知府，指望他引荐出职做官。他发现宋江反诗的时候，心中大喜，如获至宝，即向知府告发，说诗里“他日若遂凌云志，敢笑黄巢不丈夫”有反意。因此宋江就被打入大牢，保守折磨。

4、怒杀阎婆惜。晁盖等人抢劫生辰纲后，事情暴露，官府扬言要抓他们，被举报说是宋江报的信并且收受了晁盖的贿赂。阎婆惜是宋江的老婆并且有了外遇喜欢上同为押司的张文远，她发现了宋江和晁盖等人有联系后以告发相威胁，宋江怒下不小心就给杀了。

5、梁山泊好汉劫法场。在江州，宋江得到戴宗和李逵的照顾，但因酒醉在浔阳楼墙壁上题了反诗，被江州知府蔡京的儿子蔡九判处死刑。正准备行刑时，梁山泊英雄，在智多星策划下，大闹江州法场，前来劫走了宋江、戴宗。事后，29位英雄在江州白龙庙聚会，浩浩荡荡返回梁山泊，宋江在山寨中坐了第二把交椅。