蒋介石一生娶过四个女子。

发妻毛福梅是由蒋母1901年在浙江溪口老家支持成婚的明媒正娶；1927年12月1日，蒋介石与宋美龄在上海大华饭店结婚。此后，宋美龄一直是蒋介石公开的正式夫人。在蒋宋联姻前，蒋介石还娶过两个女人，一是姚冶诚，出身寒门，是旧上海“群玉芳”侍侯高级妓女的女佣；另外就是陈洁如，原名陈凤，小名阿凤，蒋介石与陈凤于1921年成婚，后陈凤以蒋介石陆军军官学校校长兼粤军总司令夫人名义同去广州，他们的婚姻维持了七年。