第五章主要讲述了祥子仍然省吃俭用，但祥子的思想和为人发生了明显的变化。祥子在杨家拉上“包月”只四天就被折磨得不得不辞掉。

第六章讲述了祥子离开杨家回到人和车厂，虎妞请祥子喝酒。酒后，在迷迷糊糊中祥子被虎妞骗上了床。事后，祥子心里万分矛盾，对虎妞既愤恨又想念，同时还夹杂着害怕。

第七章讲述了祥子到曹家拉包月，曹先生一家对祥子很好，很尊重祥子。一天夜里，祥子拉曹先生回家，不小心撞到石头上，祥子和曹先生都摔伤了，祥子很难受，但曹先生丝毫也没有责备祥子。

第八章讲述了同在曹家帮佣的高妈劝祥子把钱拿去放高利贷或者存进银行来生利息，祥子都不敢；高妈劝祥子起会，祥子也不敢。年关将到，祥子打算买点礼物去探望刘四爷并要回寄存在那里的钱，这时虎妞却找上门来。